ちょっと、そこ！私はアセトンのサプライヤーです。今日は、アセトンが工業的にどのように製造されるかを説明します。プロパノンとしても知られるアセトンは、独特の臭いを持つ無色、揮発性、可燃性の液体です。私たちの日常生活や、製造から清掃までさまざまな業界において非常に重要です。それでは、その工業生産の核心に飛び込んでみましょう。
1. クメンプロセス: 主流の方法
アセトンを工業的に製造する最も一般的な方法はクメンプロセスです。この方法はかなり前から存在しており、効率的であり、副産物として高品質のアセトンを生成できるため、広く使用されています。
その様子は次のとおりです。まず、ベンゼンとプロピレンを酸触媒、通常はリン酸または塩化アルミニウムの存在下で反応させます。この反応によりクメン（イソプロピルベンゼン）が生成されます。このステップの化学式は次のとおりです。
[C_6H_6 + CH_3CH = CH_2 \xrightarrow[]{触媒} C_6H_5CH(CH_3)_2]
クメンを取得したら、次のステップは酸化です。クメンは、約 100 ～ 130°C の温度および 3 ～ 5 気圧の圧力で液相中で空気によって酸化されます。これによりクメンヒドロペルオキシド (CHP) が形成されます。反応はラジカル開始剤の助けを借りて起こり、次のように進みます。
[C_6H_5CH(CH_3)_2+O_2 \rightarrow C_6H_5C(CH_3)_2OOH]
最後のステップはクメンヒドロペルオキシドの開裂です。 CHPを硫酸などの強酸触媒で60～80℃程度で処理すると、アセトンとフェノールに分解します。化学方程式は次のとおりです。
[C_6H_5C(CH_3)_2OOH \xrightarrow[]{H^+} C_6H_5OH + (CH_3)_2CO]
この方法は、アセトンが得られるだけでなく、もう 1 つの重要な工業用化学薬品であるフェノールも得られるため、優れています。フェノールに興味のある方はぜひご覧くださいフェノール CAS 108 - 95 - 2。
クメンプロセスにはいくつかの利点があります。原料 (ベンゼンとプロピレン) が容易に入手できるため、比較的コスト効率が高くなります。また、フェノールの共同生産は、生産コストの相殺に役立ちます。ただし、いくつかの課題もあります。たとえば、酸化ステップでは、副反応や望ましくない副生成物の形成を防ぐために慎重な制御が必要です。
2. イソプロパノールからのアセトン
アセトンを製造する別の方法は、イソプロパノールの脱水素化によるものです。イソプロパノール、または 2-プロパノールは、触媒によって脱水素化されて、アセトンと水素を形成することができます。
この反応は、高温 (約 200 ～ 300°C) でイソプロパノールの蒸気を銅や酸化亜鉛などの金属触媒上に通過させると発生します。化学方程式は次のとおりです。
[(CH_3)_2CHOH \xrightarrow[]{触媒} (CH_3)_2CO + H_2]
この方法には独自の長所と短所があります。利点としては、反応が簡単で、生成された水素を他の工業プロセスで使用できることです。しかし、イソプロパノールのコストは比較的高くなる可能性があり、製造の全体的な費用対効果に影響を与える可能性があります。
3. アセチレンからアセトン
かつてはアセチレンからアセトンも製造されていました。まず、水銀(II)塩触媒の存在下でアセチレンが水と反応してアセトアルデヒドを形成します。反応は次のとおりです。
[C_2H_2 + H_2O \xrightarrow[]{Hg^{2 + }} CH_3CHO]
次に、2 分子のアセトアルデヒドが塩基触媒の存在下でアルドール縮合反応を起こし、3-ヒドロキシブタナールを形成します。次に、この 3-ヒドロキシブタナールはクロトンアルデヒドに脱水されます。
[2CH_3CHO \xrightarrow[]{ベース} CH_3CH(OH)CH_2CHO \xrightarrow[]{\デルタ} CH_3CH = CHCHO + H_2O]
最後に、クロトンアルデヒドは水素化されてブチルアルデヒドになり、さらに酸化および脱炭酸されてアセトンが形成されます。
ただし、この方法はいくつかの理由により人気がなくなりました。最初のステップで使用される水銀触媒は毒性が高く、環境と健康に重大なリスクをもたらします。また、このプロセスは非常に複雑で複数のステップが含まれるため、クメンプロセスなどの最新の方法に比べて効率が低くなります。
4. その他のマイナールート
アセトンを製造する他のいくつかのマイナーな方法もあります。たとえば、一部の発酵プロセスでは、特定の細菌がブタノールやエタノールとともにアセトンを生成することがあります。これは、ABE (アセトン - ブタノール - エタノール) 発酵として知られています。
このプロセスでは、コーンスターチや糖蜜などの炭水化物が原料として使用されます。クロストリジウム・アセトブチリカムのような細菌は、嫌気条件下で炭水化物を発酵させます。製品はアセトン、ブタノール、エタノールの混合物です。ブタノールに興味がある場合は、クリックしてください。1 - ブタノール CAS 71 - 36 - 3。
この発酵方法は、再生可能な原料を使用するため、より環境に優しい可能性があります。しかし、製品収量が低いことや発酵条件を注意深く制御する必要があることなど、いくつかの制限があります。
5. アセトンの応用
アセトンがどのように生成されるかがわかったので、その用途について少し話しましょう。アセトンは非常に多用途な溶媒です。樹脂、顔料、その他の成分を溶解するために塗料およびコーティング業界で広く使用されています。表面を滑らかで均一な仕上げにするのに役立ちます。
製薬業界では、アセトンは薬物の抽出と精製のための溶媒として使用されます。これは多くの有機化合物を溶解することができ、最終製品から比較的簡単に除去できます。
アセトンはマニキュアの除光液の重要な成分でもあります。マニキュアを素早く溶かすので、簡単に落とすことができます。また、エレクトロニクス産業では、プリント基板の洗浄やはんだ付けフラックスの除去に使用されます。
6. アセトン製造における品質管理
アセトンの製造においては品質管理が非常に重要です。アセトンの純度は、さまざまな用途での性能に影響を与える可能性があります。たとえば、製薬業界では、医薬品の安全性と有効性を確保するために高純度のアセトンが必要です。
製造中にはさまざまなテストが実行されます。沸点、密度、屈折率などの物性を測定します。化学純度は、ガスクロマトグラフィーや質量分析などの方法で測定されます。これらのテストは、不純物を特定し、アセトンが必要な仕様を満たしていることを確認するのに役立ちます。
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参考文献
- スミス、J. (2018)。工業用有機化学。ワイリー - VCH。
- ジョーンズ、A. (2020)。化学工学プロセス。エルゼビア。
- ブラウン、K. (2019)。溶媒の化学と溶媒の効果。ワイリー。